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InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020 (enero-junio)
Bermúdez et. al.
CARACTERIZACIÓN FITOQUÍMICA
Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
DE METABOLITOS SECUNDARIOS
DE PICRAMNIA SP.
EN LA AMAZONÍA ECUATORIANA
PHYTOCHEMICAL SCREENING AND STRUCTURAL ELUCIDATION
OF SECONDARY METABOLITES FROM PICRAMNIA SP.
IN THE ECUADORIAN AMAZON
Stalin Bermúdez-Puga
1
, Génesis Romero-Zambrano
1
,
María Peñuela-Mora
1
, Amanda Cevallos-Vallejo
2
,
Juan Romero-Benavides
3
, Luis Guamán O.
3
& Pablo Cisneros-Pérez
1
*
Recibido: 16 de enero 2020 / Aceptado: 18 de mayo 2020
Publicado en línea: 2 de junio 2020
DOI: 10.26807/ia.v8i2.129
Palabras claves: Antioxidantes, antimicrobianos, antraquinonas,
Napo, Picramnia.
Keywords: Antioxidants, antimicrobial, anthraquinones,
Napo, Picramnia.
1 Universidad Regional Amazónica Ikiam, Tena, Napo, Ecuador (stalin.bermudez@est.ikiam.edu.ec; ge-
nesis.romero@est.ikiam.edu.ec; mariacristina.penuela@ikiam.edu.ec; *correspondencia: pablo.cisne-
ros@ikiam.edu.ec).
2 Pontificia Universidad Católica del Ecuador, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales, Escuela de Cien-
cias Químicas, Quito, Ecuador (ascevallosv@puce.edu.ec)
3 Universidad Técnica Particular de Loja, Sección Departamental Química Básica y Aplicada, Departa-
mento de Química y Ciencias Exactas, Loja, Ecuador (jcromerob@utpl.edu.ec, lmguaman@utpl.edu.ec).
84
InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020
RESUMEN
Las especies del género Picramnia se encuentran a lo largo de América tropical,
evidenciando una amplia distribución. Además, se han descrito los metabolitos
secundarios que presentan algunas de ellas. En la provincia de Napo, ubicada
en la Amazonía ecuatoriana, se encuentra una de las especies de este género,
cuyos metabolitos aún no han sido elucidados. En el presente trabajo se esta-
bleció como objetivo extraer y aislar metabolitos secundarios de esta planta,
así como caracterizarlos mediante técnicas espectroscópicas. Se recolectaron
las partes aéreas de la planta Picramnia sp. en la Reserva Biológica Jatun Sacha.
Las hojas secas y molidas fueron maceradas consecutivamente en diferentes
solventes, y algunos de los extractos obtenidos fueron particionados y/o purifi-
cados por cromatografía en columna flash. Tanto a las hojas secas como a los
extractos obtenidos se les realizó pruebas cualitativas para determinar la pre-
sencia de los metabolitos de interés. Se comprobó la presencia de antraquino-
nas, taninos, terpenoides, fenoles y flavonoides. Finalmente, se identificaron
β-sitosterol y crisofanol en fracciones purificadas, las cuales fueron elucidadas
usando una combinación de espectroscopía de RMN
1
H, RMN
13
C y espectro-
metría de masas. Se conoce que ambas moléculas cuentan con diversas activi-
dades farmacológicas, dentro de las cuales destaca su actividad antimicrobiana.
ABSTRACT
The species of the genus Picramnia are found throughout tropical America, evi-
dencing a wide distribution. In addition, secondary metabolites that some of
them exhibit have been described. In the province of Napo, located in the Ecua-
dorian Amazon, one of the species of this genus is found, whose metabolites
have not yet been elucidated. In the present work, the objective was to extract
and isolate secondary metabolites from this plant, as well as to characterize
them using spectroscopic techniques. For this, the aerial parts of the Picramnia
sp. were collected in the Jatun Sacha Biological Reserve. The dried and ground
leaves were then macerated consecutively in different solvents, and some of
the obtained extracts were partitioned and / or purified by Flash Column Chro-
85
CARACTERIZACIÓN FITOQUÍMICA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE PICRAMNIA SP.
Bermúdez et. al., 83–96
matography. Both the dried leaves and the obtained extracts were subjected to
qualitative tests to determine the presence of the metabolites of interest. The
presence of anthraquinones, tannins, terpenoids, phenols and flavonoids was
verified. Finally, β-sitosterol and chrysophanol were identified in purified frac-
tions, which were elucidated using a combination of
1
H NMR,
13
C NMR spec-
troscopy and mass spectrometry. It is known that both molecules have various
pharmacological activities, among which their antimicrobial activity stands out.
INTRODUCCIÓN
El género Picramnia, perteneciente a
la familia Picramniaceae, contiene 39
especies distribuidas lo largo de
América tropical (Jacobs, 2003). Este
género se caracteriza fitoquímica-
mente por la presencia de antraqui-
nonas y derivados antracénicos
(Alves et al., 2014), aunque también
se han descrito ácidos grasos y terpe-
noides (Jacobs, 2003). En algunas es-
pecies tales como Picramnia sellowii
(Aponte et al., 2008; Balderrama et
al., 2001), Picramnia latifolia en Perú
(Diaz et al., 2004) y Picramnia hir-
suta en México (Hernandez-Medel,
Lopez-Marquez, Santillan, & Trigos,
1996) se han caracterizado metabo-
litos como nataloemodina, crisofa-
neina y mayosida, que presentan
actividad anticancerígena. Picramnia
magnifolia, por su parte, a pesar de
no haber sido caracterizada fitoquí-
micamente, ha evidenciado actividad
antimicrobiana en los extractos eta-
nólicos y acuosos de las hojas al in-
hibir bacterias como Escherichia coli,
Klebsiella sp, Bacillus cereus y Sta -
phy lococcus aureus. (Andoque et al.,
2009). Adicionalmente, los autores
mencionan que las hojas de esta
planta han sido usadas tradicional-
mente para el tratamiento de afeccio-
nes cutáneas (Andoque et al., 2009).
Desde mediados del siglo XX se ha
originado una variedad enorme de
antibióticos, los cuales han permitido
combatir efectivamente infecciones
bacterianas por décadas. Sin em-
bargo, el mal uso de los mismos ha
conducido a la resistencia bacteria -
na, complicando así el tratamiento
86
InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020
de ciertas enfermedades incluso
aquellas que anteriormente podían
tratarse con facilidad. Se estima que
en Europa mueren 25 000 personas
al año por la resistencia bacteriana a
los medicamentos (Zaman et al.,
2017). Este alarmante aumento de re-
sistencia antibiótica en la que el re-
pertorio de tratamientos es limitado
resalta la importancia de la búsqueda
de compuestos con actividad antimi-
crobiana.
Con el objetivo de conocer los meta-
bolitos secundarios de especies de
este género en Ecuador, se realizó un
estudio a una especie del género Pi-
cramnia colectada en la provincia de
Napo.
Los metabolitos de interés incluyen
fenoles, flavonoides y taninos, a los
cuales se les ha atribuido propieda-
des curativas previamente (Cabrera-
Carrión et al., 2017). Además, se ha
evidenciado actividad antioxidante,
antimutagénica, antimicrobiana y an-
tiinflamatoria asociada a este tipo de
moléculas (Balasundram, Sundram,
& Samman, 2006; Luengo, 2002).
Por su parte, los terpenoides y las an-
traquinonas, además de ser caracte-
rísticos del género en estudio, se sabe
que han sido usados ampliamente en
la industria farmacéutica por sus pro-
piedades medicinales (Jiang, Kem-
pinski, & Chappell, 2016; Locatelli,
2011).
MATERIALES Y MÉTODOS
Recolección y tratamiento de mues-
tras
Se recolectaron las partes aéreas de
la planta Picramnia sp. ubicada en las
coordenadas 18M 0208827, en la
Reserva Biológica Jatun Sacha, Napo,
Ecuador. Los raquis se separaron de
las hojas y se descartaron. Las hojas
se cortaron en cuadros 1 x 1 cm y se
secaron en fundas de papel a 40 °C
hasta peso constante. El material seco
fue molido en un molino de café
Oster® BVSTBMH23, en el modo de
molienda fina.
Reactivos químicos
Los reactivos químicos utilizados fue-
ron éter etílico (Merck, Alemania), di-
clorometano (Merck, Alemania), me-
tanol (Sigma-Aldrich, USA), éter de
petróleo (Sigma-Aldrich, USA) y ace-
tato de etilo (Sigma-Aldrich, USA),
todos de grado analítico. Gel de Sí-
lice grado técnico (tamaño de poro
60 Å, malla de 230-400) (Supelco).
Placas de TLC con matriz de gel de
Sílice (tamaño de poro de 60 Å) con
indicador fluorescente (Sigma-Al-
drich).
Extracción y purificación de metabo-
litos secundarios
Se utilizaron dos muestras de hojas
secas y molidas de 70 g cada una
para la obtención de los extractos A,
B, C, D, D1, D2, D3, E, F, F1, F2 y F3.
El proceso de obtención de los mis-
mos se detalla en la Figura 1. Los ex-
tractos fueron comparados a través
de perfiles cromatográficos en TLC,
utilizando como fase móvil éter de
petróleo: acetato de etilo 60:40 y re-
velados bajo luz UV de 365 nm. El
extracto D1, por haber sido el que
presentó menos manchas en el perfil
cromatográfico, fue purificado me-
diante cromatografía en columna
flash. Para esto se usó una fase esta-
cionaria de gel de sílice y como elu-
yente la mezcla de éter de petróleo y
acetato de etilo en relación creciente
del segundo disolvente hasta alcan-
zar una relación 75:25. Se recolectó
12 fracciones, las cuales fueron nom-
bradas desde D1.1 hasta D1.12.
Análisis cualitativo
Para todos los tests incluidos, se si-
guió la metodología propuesta por
Harborne (1984) para el análisis cua-
litativo de extractos y hojas.
Tests para extractos
Flavonoides y compuestos fenólicos
A 5 mg de cada extracto disuelto en
2 mL de agua, se le agregó 3 gotas de
FeCl
3
al 4 %.
Si la disolución desarrolla una colo-
ración negro-azulada indica la pre-
sencia de fenoles y si desarrolla una
coloración verde indica la presencia
de flavonoides. Este test se aplicó en
los extractos A, B, C, D1, D2, D3, E,
F1, F2 y F3.
Flavonoides
A 5 mg de cada extracto disuelto en
2 mL de agua, se le agregó 3 gotas de
NaOH al 2 %.
Si la disolución desarrolla una colo-
ración amarilla intensa que desapa-
87
CARACTERIZACIÓN FITOQUÍMICA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE PICRAMNIA SP.
Bermúdez et. al., 83–96
88
InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020
rece al añadir HCl diluido, revela la
presencia de flavonoides. Este test se
aplicó en los extractos A, B, C, D1,
D2, D3, E, F1, F2 y F3.
Figura 1. Proceso de extracción a partir de hojas secas y molidas de Picramnia sp.
en la provincia de Napo, Ecuador
Terpenoides
A 2 mg de cada extracto disuelto en
CHCl
3
, se le adicionó 3 gotas de
ácido sulfúrico concentrado. La for-
mación de un anillo rojo en la inter-
fase muestra terpenoides. Este test se
aplicó en los extractos A, B, C, D1,
D2, D3, E, F1, F2 y F3.
89
MINERALES ARCILLOSOS DEL ECUADOR.
PROTOCOLO DE CATEGORIZACIÓN CERÁMICA, UNA REVISIÓN
Uribe et. al., 57–80
Tests para hojas
Taninos
La mezcla de 500 mg de hojas secas
y 20 mL de agua fue calentada hasta
ebullición y filtrada. Se adicionó 5
gotas de FeCl
3
0,1 %. La coloración
de café verdoso a negro azulado,
muestra la presencia de taninos.
Antraquinonas
Se agitó 6 g de hojas molidas en 10
mL de tolueno durante 10 minutos.
La mezcla se filtró y se adicionó 10
mL de NH
4
OH al 10 %. La colora-
ción rosa muestra la presencia de an-
traquinonas.
Identificación de metabolitos
De las fracciones obtenidas a partir
de la purificación del extracto D1, se
analizaron las más puras por RMN
1
H, RMN
13
C y espectrometría de
masas.
Los espectros de RMN
1
H fueron ob-
tenidos a 400 MHz en un espectró-
metro Varian NMR System y fueron
referenciados al pico del disolvente
residual en 7,26 ppm (CDCl
3
). Los es-
pectros de RMN
13
C fueron obtenidos
a 100 MHz en un espectrómetro Va-
rian NMR System y fueron referencia-
dos respecto al pico del disolvente
residual en 77 ppm (CDCl
3
). Los es-
pectros de masas fueron registrados
por un cromatógrafo de gases Aligent
7890 acoplado a un espectrómetro de
masas y un detector de ionización de
llama. Las masas obtenidas se com-
pararon con la biblioteca del equipo.
RESULTADOS
En la Tabla 1, se describe los extrac-
tos obtenidos a partir de las hojas con
su respectivo porcentaje de acuerdo
a la biomasa inicial utilizada. La ma-
ceración con tres porciones de meta-
nol, generó una mayor cantidad de
extracto en comparación con la reali-
zada con los tres disolventes. Otra di-
ferencia, es que la cantidad de ex
tracto se redujo de maceración a ma-
ceración cuando solo se utilizó me-
tanol.
Los perfiles cromatrográficos, en TLC
de gel de Sílice para los tres primeros
extractos mostraron semejanzas entre
los extractos A y B, y se caracteriza-
ron por presentar compuestos de alta
90
InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020
polaridad (eluyen en mezclas éter de
petróleo:acetato de etilo relación
60:40). Sin embargo, estos extractos
a diferencia del extracto de metanol
C también presentaron compuestos
de baja polaridad. El extracto de me-
tanol C, presentó manchas con Rf si-
milares a los extractos A y B co-
rrespondientes a compuestos de alta
polaridad, pero con mayor intensi-
dad. Los perfiles cromatográficos
para los extractos D, E y F presenta-
ron un número de manchas y Rf si-
milares. Además, se observó mayor
intensidad en las manchas del ex-
tracto F. Los extractos D y F fueron
sometidos a partición con Éter de Pe-
tróleo (D1 y F1) y Éter Etílico (D2 y
F2). El extracto E fue conservado
como control.
El análisis fitoquímico realizado di-
rectamente sobre las hojas secas
mostró la presencia de antraquinonas
y taninos. Por otro lado, las pruebas
realizadas a los diferentes extractos
demostraron la existencia de fenoles
en los extractos D2, D3, F2 y F3; fla-
vonoides en el extracto A y terpenoi-
des en los extractos C y D1.
Tabla 1. Resumen de cada uno de los extractos obtenidos de hojas de Pricamnia sp
en la provincia de Napo, Ecuador
Código de extracto Descripción extracto % (m/m)
A Maceración con Eter de petróleo
a
1
B Maceración con Diclorometano
a
2,01
C Maceración con MeOH
a
7
D Maceración con Metanol-1
b
5,50
D1 Partición EP del macerado MeOH-1
b
0,59
D1.1 Fracción 1 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,03
D1.2 Fracción 2 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,02
D1.3 Fracción 3 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,08
D1.4 Fracción 4 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,05
D1.5 Fracción 5 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,01
D1.6 Fracción 6 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,01
D1.7 Fracción 7 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,02
D1.8 Fracción 8 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,02
D1.9 Fracción 9 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,01
91
CARACTERIZACIÓN FITOQUÍMICA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE PICRAMNIA SP.
Bermúdez et. al., 83–96
D1.10 Fracción 10 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,01
D1.11 Fracción 11 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,01
D1.12 Fracción 12 de la columna del extracto EP de MeOH-1
b
0,01
D2 Partición EE del macerado MeOH-1
b
0,53
D3 Residuo Acuoso Partición MeOH-1
b
3,74
E Maceración con MeOH-2
b
5,13
F Maceración con MeOH-3
b
4,11
F1 Partición EP del macerado MeOH-3
b
0,40
F2 Partición EE del macerado MeOH-3
b
0,23
F3 Residuo Acuoso Partición MeOH-3
b
2,85
a
Maceración consecutiva muestra 1.
b
Maceración consecutiva muestra 2.
EE: Éter etílico EP: Éter de petróleo
A partir de la columna cromatográ-
fica del extracto D1 se aislaron; de la
fracción D1.2 crisofanol, y de la frac-
ción D1.5 β-sitosterol (Figura 2)
Figura 2. a)
β
-sitosterol y b) crisofanol,
metabolitos secundarios
aislados de Picramnia sp.
Crisofanol: 15mg fracción D1.2 (22-
33) de la partición del éter de petró-
leo del extracto metanólico 1.
RMN
1
H (400 MHz, CDCl3) δ: 12,12
(1H, s, -OH), 12,02 (1H, s, -OH),
7,80 (1H, d J
1
= 8,00 Hz), 7,72–7,69
(1H, dd, J
1
= 6,0 Hz; J
2
=3,6), 7,54–
7,52 (1H, dd, J
1
= 6,0 Hz; J
2
=3,6),
7,30 (1H, d, J
1
= 8,0 Hz), 7,10 (1H,
s), 2,47 (3H, s); RMN
13
C (100 MHz,
CDCl
3
)δ: 192,7, 182,2, 162,9, 162,6,
149,5, 137,1, 133,6, 132,6, 124,7,
123,5, 121,5, 120,0, 116,0, 113,9,
23,1. IE-EM m/z: 254 [M]
+
. Estos
datos son similares a los reportados
en la literatura para la molécula Cri-
sofanol (Khan & Armes, 1999) (Guo
et al., 2011).
β
-sitosterol: 10 mg fracción D1.5
(55) de la partición del éter de petró-
leo del extracto metanólico 1.
RMN
1
H (400 MHz, CDCl
3
) δ: 5,35
(1H, bd, J
1
= 5,1,); 3,41–3,59 (1H, m);
0,59–2,34 (48H, m); RMN
13
C (100
MHz, CDCl
3
) δ: 140,8, 121,7, 71,8,
56,8, 56,1, 50,1, 45,8, 42,3, 42,2,
39,8, 37,3, 36,5, 36,1, 34,0, 31,9,
92
InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020
31,7, 29,2, 28,3, 26,1, 24,1, 23,3,
21,1, 19,8, 19,4, 19,0, 18,8, 12,2,
12,0. Estos datos son similares en-
contrados en la literatura para la mo-
lécula β-sitosterol (McCarthy et al.,
2005).
DISCUSIÓN
Los metabolitos secundarios con es-
tructuras novedosas como son las
oxan tronas C-glicosiladas (Figura 3)
han sido aislados de los extractos me-
tanólicos de las especies P. hirsuta
(Hernandez-Medel et al., 1996), P.
antidesma (Hernandez-Medel et al.,
1999) y P. latifolia (Diaz et al., 2004).
Considerando que estas oxantronas
C-glicosiladas son inherentemente
polares, la principal ventaja del pri-
mer método de maceración es que se
obtiene un extracto metanólico, con
menor número de productos apola-
res, lo que permitiría una purifica-
ción más fácil de este tipo de
moléculas.
La mayor intensidad en las manchas
del extracto F podría ser indicativo de
una mayor concentración de metabo-
litos. Esto también muestra que el ex-
tracto de la tercera maceración en
metanol está enriquecido en produc-
tos que absorben luz UV, como las
antraquinonas y compuestos fenóli-
cos y las mismas oxantronas C-glico-
siladas. Por otro lado, los extractos D
y E podrían estar enriquecidos en
compuestos que no absorben luz UV
como los terpenos y alcoholes.
Figura 3. Oxantronas C-glicosiladas
Al comparar los perfiles cromatográ-
ficos de los cuatro extractos de parti-
ción (D1, D2, F1 y F2), se observó
que D1 tenía menos manchas, lo que
se interpretó como el extracto de
menor dificultad de purificación por
cromatografía en columna flash.
La identificación del crisofanol, una
antraquinona muy común en esta fa-
milia de plantas (Balderrama et al.,
93
CARACTERIZACIÓN FITOQUÍMICA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE PICRAMNIA SP.
Bermúdez et. al., 83–96
2001; Diaz et al., 2004; Hernandez-
Medel et al., 1999) confirma el análi-
sis cualitativo de las hojas secas que
dio positivo para antraquinonas. Se
ha reportado que esta molécula pre-
senta efectos neuroprotectores (dos
Santos, Silva & de Freitas, 2011). Ade -
más, ha evidenciado actividad contra
bacterias Gram-positivas y Gram-ne-
gativas (Coopoosamy & Mag wa,
2006), e incluso contra Staphylococ-
cus aureus resistente a la meticilina
(Hatano et al., 1999).
De la misma manera, la molécula
β-sitosterol ha sido ampliamente es-
tudiada desde el punto de vista farma-
cológico debido a sus actividades
anti-inflamatorias, inductoras de apop -
tosis en células cancerígenas, analgé-
sicas, antimutagénicas, antioxidantes,
neuroprotectoras e inmunomodula-
doras (Saeidnia, Manayi, Gohari &
Abdollahi, 2014). Adicionalmente,
este compuesto cuenta con una acti-
vidad antimicrobiana comparable al
antibiótico Gentamicina (Sen, Dha-
van, Shukla, Singh, & Tejovathi,
2012).
CONCLUSIÓN
En la especie Picramnia sp. se encon-
traron dos metabolitos secundarios
presentes en otras especies de plantas
de la familia Picramniaceae, los cua-
les cuentan con múltiples propieda-
des medicinales reportadas. En fu tu-
ras investigaciones se espera analizar
la actividad biológica de los extractos
para aislar y caracterizar metabolitos
secundarios de una forma bioguiada.
En el lugar de colecta se encuentran
P. magnifolia, P. hirsuta y P. sellowii.
Mediante claves botánicas y la com-
paración con muestras de herbarios,
se descartó que P. sellowii correspon -
da a la especie de estudio en este tra-
bajo, por lo que es posible realizar
estudios comparativos entre las dos
especies restantes.
94
InfoANALÍTICA 8(2)
Julio 2020
AGRADECIMIENTOS
A la Ing. Roxana Llive por su colabo-
ración en la ejecución de experimen-
tos en la Universidad Regional
Amazónica Ikiam. A la Srta. Linda Já-
come por su aporte en el trabajo de
campo, y al Ministerio del Ambiente
del Ecuador por extender el permiso
de investigación para este proyecto
bajo el Contrato Marco MAE-DNB-
CM-2017-0062-IKIAM.
LISTA DE REFERENCIAS
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CARACTERIZACIÓN FITOQUÍMICA Y ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE PICRAMNIA SP.
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