Caracterización fitoquímica y elucidación estructural de metabolitos secundarios de picramnia sp. en la amazonía ecuatoriana
Barra lateral del artículo
Contenido principal del artículo
Resumen
Las especies del género Picramnia se encuentran a lo largo de América tropical, evidenciando una amplia distribución. Además, se han descrito los metabolitos secundarios que presentan algunas de ellas. En la provincia de Napo, ubicada en la Amazonía ecuatoriana, se encuentra una de las especies de este género, cuyos metabolitos aún no han sido elucidados. En el presente trabajo se estableció como objetivo extraer y aislar metabolitos secundarios de esta planta, así como caracterizarlos mediante técnicas espectroscópicas. Se recolectaron las partes aéreas de la planta Picramnia sp. en la Reserva Biológica Jatun Sacha. Las hojas secas y molidas fueron maceradas consecutivamente en diferentes solventes, y algunos de los extractos obtenidos fueron particionados y/o purificados por cromatografía en columna flash. Tanto a las hojas secas como a los extractos obtenidos se les realizó pruebas cualitativas para determinar la presencia de los metabolitos de interés. Se comprobó la presencia de antraquinonas, taninos, terpenoides, fenoles y flavonoides. Finalmente, se identificaron β-sitosterol y crisofanol en fracciones purificadas, las cuales fueron elucidadas usando una combinación de espectroscopía de RMN 1H, RMN 13C y espectrometría de masas. Se conoce que ambas moléculas cuentan con diversas actividades farmacológicas, dentro de las cuales destaca su actividad antimicrobiana.
Descargas
Detalles del artículo
- Los autores se comprometen a respetar la información académica de otros autores, y a ceder los derechos de autor a la Revista infoANALÍTICA, para que el artículo pueda ser editado, publicado y distribuido.
- El contenido de los artículos científicos y de las publicaciones que aparecen en la revista es responsabilidad exclusiva de sus autores. La distribución de los artículos publicados en la Revista infoANALÍTICA se realiza bajo una licencia Creative Commons Reconocimiento-CompartirIgual 4.0 Internacional License.
Citas
Alves, I. A., Miranda, H. M., Soares, L. A., & Randau, K. P. (2014). Simaroubaceae family: botany, chemical composition and biological activities. Revista Brasileira de Farmacognosia, 24(4), 481-501. https://doi.org/10.1016/j.bjp.2014.07.021
Andoque, H., Andoque, D., Andoque, M., & Andoque, H. (2009). Plantas medicinales de la Gente de Hacha. Universidad Nacional de Colombia-Sede Amazonia.
Aponte, J. C., Vaisberg, A. J., Rojas, R., Caviedes, L., Lewis, W. H., Lamas, G., Hammond, G. B. (2008). Isolation of Cytotoxic Metabolites from Targeted Peruvian Amazonian Medicinal Plants. Journal of Natural Products, 71(1), 102–105. https://doi.org/10.1021/np070560c
Balasundram, N., Sundram, K., & Samman, S. (2006). Phenolic compounds in plants and agri-industrial by-products: Antioxidant activity, occurrence, and potential uses. Food Chemistry, 99(1), 191–203. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2005.07.042
Balderrama, L., Braca, A., Garcia, E., Melgarejo, M., Pizza, C., & De Tommasi, N. (2001). Triterpenes and anthraquinones from Picramnia sellowii Planchon in Hook (Simaroubaceae). Biochemical Systematics and Ecology, 29(3), 331-333.
Cabrera-Carrión, J. L., Jaramillo-Jaramillo, C., Dután-Torres, F., Cun-Carrión, J., García, P. A., & Rojas De Astudillo, L. (2017). Variación del contenido de alcaloides, fenoles, flavonoides y taninos en Moringa oleifera Lam en función de su edad y altura. Bioagro, 29(1), 53–60.
Coopoosamy, R. M., & Magwa, M. L. (2006). Antibacterial activity of chrysophanol isolated from Aloe excelsa (Berger). African Journal of Biotechnology, 5(16), 1508–1510. https://doi.org/10.4314/ajb.v5i16.43147
Diaz, F., Chai, H. B., Mi, Q., Su, B. N., Vigo, J. S., Graham, J. G., … Kinghorn, A. D. (2004). Anthrone and Oxanthrone C-Glycosides from Picramnia latifolia Collected in Peru. Journal of Natural Products, 67(3), 352–356. https://doi.org/10.1021/np030479j
Guo, S., Feng, B., Zhu, R., Ma, J., & Wang, W. (2011). Preparative isolation of three anthraquinones from Rumex japonicus by high-speed counter-current chromatography. Molecules, 16(2), 1201–1210. https://doi.org/10.3390/molecules16021201
Harborne, J. B. (1984). Phytochemical Methods (Second).
Hatano, T., Uebayashi, H., Ito, H., Shiota, S., Tsuchiya, T., & Yoshida, T. (1999). Phenolic constituents of cassia seeds and antibacterial effect of some naphthalenes and anthraquinones on methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. https://doi.org/10.1248/cpb.47.1121
Hernandez-Medel, M. D. R., Ramirez-Corzas, C. O., Rivera-Dominguez, M. N., Ramirez-Mendez, J., Santillan, R., & Rojas-Lima, S. (1999). Diastereomeric C-glycosyloxanthrones from Picramnia antidesma. Phytochemistry, 50(8), 1379-1383. https://doi.org/10.1016/s0031- 9422(98)00354-9
Hernandez-Medel, M., Lopez-Marquez, O., Santillan, R., & Trigos, A. (1996). Mayoside, an oxanthrone from Picramnia hirsuta. Phytochemistry, 43(1), 279–282. https://doi.org/https://doi.org/10.1016/0031-9422(96)00160-4
Jacobs, H. (2003). Comparative phytochemistry of Picramnia and Alvaradoa, genera of the newly established family Picramniaceae. Biochemical Systematics and Ecology, 31(1), 773–783. https://doi.org/10.1016/S0305-1978(02)00268-5
Jiang, Z., Kempinski, C., & Chappell, J. (2016). Extraction and analysis of terpenes/terpenoids. Current Protocols in Plant Biology, 1(2), 345-358. https://doi.org/10.1002/cppb.20024
Khan, M. a, & Armes, S. P. (1999). Synthesis and characterization of micrometer-sized poly(3,4 ethylenedioxythiophene)-coated polystyrene latexes. Langmuir, 15(16), 3469–3475.
Locatelli, M. (2011). Anthraquinones: analytical techniques as a novel tool to investigate on the triggering of biological targets. Current Drug Targets, 12(3), 366-380.
http://dx.doi.org/10.2174/138945011794815338
Luengo, M. T. L. (2002). Flavonoides. Offarm: farmacia y sociedad, 21(4), 108-113.
McCarthy, F. O., Chopra, J., Ford, A., Hogan, S. A., Kerry, J. P., O’Brien, N. M., Maguire, A. R. (2005). Synthesis, isolation and characterisation of β-sitosterol and β-sitosterol oxide derivatives. Organic and Biomolecular Chemistry, 3(16), 3059–3065. https://doi.org/10.1039/b505069c
dos Santos RN, Silva MGV, de Freitas RM (2011) Crysophanol Effects on Lipid Peroxidation Levels and Catalase Activity in Mice Hippocampus after Pilocarpine-induced Seizures. J Cell Sci Ther 2:104. https://doi.org/10.4172/2157-7013.1000104
Saeidnia, S., Manayi, A., Gohari, A. R., & Abdollahi, M. (2014). The story of beta-sitosterol-a review. European Journal of Medicinal Plants, 4(5), 590-609. https://doi.org/10.9734/EJMP/2014/7764
Sen, A., Dhavan, P., Shukla, K. K., Singh, S., & Tejovathi, G. (2012). Analysis of IR, NMR and Antimicrobial Activity of β-Sitosterol Isolated from Momordica charantia. Sci Secure J Biotech.
Zaman, S. B., Hussain, M. A., Nye, R., Mehta, V., Mamun, K. T., & Hossain, N. (2017). A review on antibiotic resistance: alarm bells are ringing. Cureus, 9(6), e1403. doi: 10.7759/cureus.1403