Caracterización de (cloronitrobencil) sulfonas en la sustitución nucleofílica de Vicarius

Abstract

Los productos de la reacción de síntesis de cloronitrobenceno con clorometilfenilsulfona fueron caracterizados mediante el uso de espectroscopía infrarroja (IR), cromatografía de capa fina (TLC) y puntos de fusión. Se llevó a cabo la reacción de cloronitrobenceno, en posiciones para, orto y meta, con la clorometilfenilsulfona, reacción que se conoce con el nombre de sustitución nucleofílica de Vicarius. Posterior a la síntesis, se purificaron y separaron los productos utilizando cromatografía en columna. En el caso de la reacción de p cloronitrobenceno se obtuvo un producto, con o cloronitrobenceno se obtuvieron dos productos y con m cloronitrobenceno, tres productos; los seis productos son isómeros estructurales. Los porcentajes de rendimiento van del 4,36 % para el producto 6 ((6-nitro-2-clorobencil)fenilsulfona), al 83,28 % para el producto 1 ((2-nitro-5-clorobencil)fenilsulfona). Se realizó un análisis de espectroscopía infrarroja para cada producto, los picos característicos se encontraron en el rango de frecuencia de 2000 cm-1 a 520 cm-1, pero la intensidad de los picos varió. Los valores de Rf de las placas cromatográficas y los puntos de fusión de cada compuesto obtenido, permitieron la caracterización de los productos de síntesis.